Kwas ferulowy jest związkiem zaliczanym 
do grupy pochodnych kwasu cynamonowego. Do tej klasy należą również: aldehyd koniferylowy, kwas chlorogenowy, kwas kofeinowy, kwas kumarowy, kwas melitrykowy oraz kwas sinapinowy. Jego estry wchodzą w skład γ-oryzanoli – składników aktywnych dzikiego ryżu [1]. W formie naturalnej występuje w ścianach komórkowych ziaren, warzyw i owoców, gdzie wchodzi w skład złożonych struktur lignin i tanin hydrolizujących oraz w postaci estrów lub glikozydów (połączony jest np. z mono-, di-, lub polisacharydami) [2].
W formie nie związanej występuje w niewielkich ilościach, a jego stężenie zależy od gatunku i stopnia dojrzałości rośliny. „W wyniku ogrzewania roślin i warzyw (szczególnie w środowisku kwaśnym) stężenie wolnego kwasu ferulowego rośnie na skutek hydrolizy wiązań estrowych i glikozydowych” [2]. Kwas ferulowy obecny jest w roślinach takich jak np. szpinak, pietruszka, pszenica, zboże, żyto, ryż, kukurydza, winogrona [3], rabarbar oraz w korze wielu roślin iglastych [2] [4].
Właściwości:
„Szczególna funkcja biologiczna kwasu ferulowego polega na jego aktywności antyoksydacyjnej, czyli eliminowaniu reaktywnych form tlenu i zmiataniu wolnych rodników (najczęściej nadtlenkowych, hydroksylowych i hydroksynadtlenkowych)” [5] właściwości przeciwutleniające zostały wykazane w badaniach naukowych [10]. Zdolności zapobiegania skutkom stresu oksydacyjnego dla skóry spowodowanego promieniowaniem UV i obecnością tlenku azotu zostały udowodnione w warunkach in vitro [9]. Kwas ferulowy łatwo przenika przez warstwę rogową naskórka z uwagi na swój charakter lipofilowy [6], a także wykazuje działanie przeciwzapalne [5]. Przenikanie przez warstwę rogową naskórka zależy od pH roztworu, co zostało udowodnione w badaniach naukowych [7]. Zaobserwowana toksyczność syntetycznych przeciwutleniaczy spowodowała zwiększone zainteresowanie naturalnymi związkami wykazującymi tą właściwość.
Kwas ferulowy „posiada zdolność absorbowania promieniowania słonecznego w pełnym zakresie UVB ( 280-320 nm) i częściowo UVA (320- 340 nm)” [5]. Badania in vitro i in vivo wykazały także, iż jego wodny roztwór o pH 7,2 zapobiega powstawaniu rumienia wywoływanego przez zbyt długie przebywanie na słońcu [7]. Ponadto związek ten chroni błony fosfolipidowe poprzez przerwanie utleniających reakcji łańcuchowych wywołanych przez promieniowanie UV [6]. Z uwagi na tą właściwość kwasy hydroksycynamonowe są częstymi składnikami kosmetyków promieniochronnych [6].
Badania przeprowadzone na zdrowych ludzkich melanocytach (komórki pigmentowe) i komórkach zarażonych nowotworem skóry wykazały, że ferulan tokoferolu (α-TF) spowalnia melanizację w większym stopniu niż arbutyna, kwas kojowy, kwas askorbinowy, kwas traneksamowy [6]. Ferulan tokoferolu jest substancją wybielającą przebarwienia skórne, jego działanie opiera się na hamowaniu aktywności hydroksylazy tyrozyny [6].
„Ostatnie badania [8] wskazują również, iż kwas ferulowy doskonale stabilizuje mieszaninę witaminy C i E, które zastosowane w roztworach wodnych stają się wrażliwe na obecność tlenu, promieniowanie UV i wysoką temperaturę. Dzięki tej właściwości ten naturalny związek jest doskonałym dodatkiem do antyoksydacyjnych kremów z witaminą C i E zwiększając ich efektywność i stabilność” [5]. Kolejne badania wykazały efekt synergistyczny pomiędzy kwasem ferulowym, witaminami C i E i β- karotenem [6].
Wszystkie wymienione korzystne właściwości kwasu ferulowego czynią go jednym z niezbędnych składników diety człowieka.
Literatura:
[1] M. Molski, Chemia Piękna, PWN, Warszawa 2009
[2] Praca zbiorowa pod redakcją E. Sikorskiego, Chemia żywności, Wydawnictwo Naukowo- Techniczne, Warszawa 2007
[3] Havva Nilgun Budak, Zeynep B. Guzel-Seydim: Antioxidant activity and phenolic content
of wine vinegars produced by two different techniques, Journal Science food Agriculture, 2010, Volume 90, pages 2021–2026
[4] Joanna Klepacka, Łucja Fornal, Określenie zależności między zawartością wybranych związków fenolowych a wartością przemiałową ziarna pszenicy, ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość, 2008, volume 6 (61), strony 55-64
[5]http://mazidla.com/index.php?page=shop.product_details&flypage=flypage_new.tpl&category_id=31&product_id=244&vmcchk=1&option=com_virtuemart&Itemid=27
[6] http://www.karentaylorskincare.com/ferulic_acid_review.pdf
[7] Antonella Saija, Antonio Tomaino, Domenico Trombetta, Anna De Pasquale, Nicola Uccella, Tony Barbuzzi, Donatella Paolino and Francesco Bonina,: In vitro and in vivo evaluation of caffeic and ferulic acids as topical photoprotective agents, International Journal of Pharmaceutics, 2000, Volume 199, pages 39-47
[8] Fu-Hsiung Lin, Jing-Yi Lin, Ravindra D Gupta, Joshua A Tournas, James A Burch, M Angelica Selim, Nancy A Monteiro-Riviere, James M Grichnik, Jan Zielinski and Sheldon R Pinnell,: Ferulic Acid Stabilizes a Solution of Vitamins C and E and Doubles its Photoprotection of Skin, Journal of investigative dermatology, 2005, Volume 125, pages 826-832
[9] Antonella Saija, Antonio Tomaino, Rossella Lo Cascio, Domenico Trombetta, Anna Proteggente, Anna De Pasquale, Nicola Uccella, Francesco Bonina,: Ferulic and caffeic acids as potential protective agents against photooxidative skin damage, Journal of the Science of Food and Agriculture, 1999, Volume 79, pages 476-480
[10] Ernest Graf,: Antioxidant potential of ferulic acid, Free Radical Biology & Medicine, 1992, Volume 13, pages 435- 448
